- Masjkur tidak terpikir bahwa ia sedang mengawali suatu perang gerilya yang berlangsung selama 7 bulan. Masjkur bergerilya, ke timur, sampai Ponorogo, Trenggalek (Kec. Gandusari, Kec. Dongko, Kawedanan Panggul), bergabung dengan Panglima Besar Jenderal Soedirman. Pertemuan itu sering dilukiskan sebagai pertemuan dua panglima, Masjkur sebagai panglima Hizbullah/Sabilillah, dan Soedirman sebagai Panglima TNI.
- Selama bergerilya banyak kegiatan yang dilakukannya, antara lain memberikan dorongan dan semangat kepada rakyat untuk terus berjuang melawan Belanda mempertahankan kemerdekaan, kemudian melakukan konsolidasi jajaran Departemen Agama dan membuat kebijakan-kebijakan yang perlu dilaksanakan oleh aparatnya. Selama perang gerilya itu Masjkur menjalankan fungsi sebagai Menteri Agama PDRI Komisariat Jawa. Moto yang mendorong keberanian K.H. Masjkur terjun di bidang militer adalah `Isy kariman au mut syahidan (Hidup mulia atau mati syahid) Moto itu pula yang ditanamkan kepada para pejuang yang bernaung di bawah panji-panji Islam.
